1908年12月11日にポルトガル北部の港町ポルトに生まれる。
1931年に初監督作『ドウロ河』を撮り、42年に初の劇場用長篇映画『アニキ・ボボ』を発表。家業を続けながら映画制作を続け、62年に長篇第二作『春の劇』を発表するが、「ポルトガルには検閲が存在する」という発言によって投獄される。10年を経て1972年3本目の長篇『過去と現在　昔の恋、今の恋』を発表。1974年独裁政権が終わり、オリヴェイラは『ベルニデまたは聖母』（75）、『破滅の愛』（78）、『フランシスカ』（81）と「挫折した愛の四部作」を構成する3作品をつぎつぎに発表。また、敏腕プロデューサーのパウロ・ブランコと組み、自分の望む企画を実現できる環境を得る。以後、上映時間6時間50分の大作『繻子の靴』（85）、『神曲』（91）、『アブラハム渓谷』（93）、『世界の始まりへの旅』（97）、『クレーヴの奥方』（99）などの輝かしい傑作を発表し続け、2000年代に入り、90歳をこえてもなお、ミシェル・ピコリ(『家路』01)、ジョン・マルコヴィッチ（『永遠の語らい』03）、カトリーヌ・ドヌーヴ（『永遠の語らい』03）、ビュル・オジェ（『夜顔』06）、ジャンヌ・モロー（『家族の灯り』12）といった世界的名優を迎えて、作品を生み出しつづけた。2014年のヴェネチア映画祭で短篇『レステロの老人』上映。2015年4月2日没。享年106歳。